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1 Buli

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On 21.12.2020
Last modified:21.12.2020

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Butyllithium reacts with some organic bromides and iodides in an exchange reaction to form the corresponding organolithium derivative.

The reaction usually fails with organic chlorides and fluorides:. This reaction is useful for preparation of several types of RLi compounds, particularly aryl lithium and some vinyl lithium reagents.

The utility of this method is significantly limited, however, by the presence in the reaction mixture of n-BuBr or n-BuI, which can react with the RLi reagent formed, and by competing dehydrohalogenation reactions, in which n-BuLi serves as a base:.

These side reaction are significantly less important for RI than for RBr, since the iodine-lithium exchange is several orders of magnitude faster than the bromine-lithium exchange.

For these reasons, aryl, vinyl and primary alkyl iodides are the preferred substrates, and t-BuLi rather than n-BuLi is usually used, since the formed t-BuI is immediately destroyed by the t-BuLi in a dehydrohalogenation reaction thus requiring 2 equiv of t-BuLi.

Alternatively, vinyl lithium reagents can be generated by direct reaction of the vinyl halide e. A related family of reactions are the transmetalations , wherein two organometallic compounds exchange their metals.

Many examples of such reactions involve Li exchange with Sn :. The tin-lithium exchange reactions have one major advantage over the halogen-lithium exchanges for the preparation of organolithium reagents, in that the product tin compounds C 4 H 9 SnMe 3 in the example above are much less reactive towards lithium reagents than are the halide products of the corresponding halogen-lithium exchanges C 4 H 9 Br or C 4 H 9 Cl.

Other metals and metalloids which undergo such exchange reactions are organic compounds of mercury , selenium , and tellurium.

Organolithium reagents, including n -BuLi are used in synthesis of specific aldehydes and ketones. One such synthetic pathway is the reaction of an organolithium reagent with disubstituted amides :.

This process, which consumes butyllithium to generate butane, induces a reverse cycloaddition to give enolate of acetaldehyde and ethylene.

Alkyl-lithium compounds are stored under inert gas to prevent loss of activity and for reasons of safety. This is an exergonic reaction.

If oxygen is present, butane is going to react with oxygen and start fire. From Wikipedia, the free encyclopedia. Organolithium reagent.

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